Parmi les multiples temps forts de sa carrière, on peut notamment citer le partage de laa scène avec Pete Seeger à New York, et la performance lors de la cérémonie de clôture de Jeux du Commonwealth à Glasgow où sa superbe interprétation de « Ae fond kiss » a été le véritable clou du spectacle, devant un public de plus de 600 000 millions de téléspectateurs.
En tant qu'interprète solo, Karen a participé à divers projets dans le monde entier, notamment la série primée de la BBC Transatlantic Sessions, où au cours de la dernière décennie, elle a filmé des morceaux avec des artistes comme James Taylor, Emmylou Harris, The McGarrigle Sisters, Nanci Griffith et de multiples musiciens écossais respectés. Parmi ses nombreux collaborateurs, on trouve non moins que le chanteur algérien « Idir », le guitariste breton Dan Ar Braz, la star portugaise Dulce Pontes et feu Pete Seeger.